Сам Милн не считал себя детским писателем и утверждал, что для детей пишет с такой же ответственностью, как и для взрослых, поэтому в книгах о Винни-Пухе множество глубоких, забавных и интересных мыслей.

Винни-Пух учит нас смотреть на жизнь проще, дружить и радоваться жизни:

• Кто ходит в гости по утрам, тот поступает мудро!
  Известно всем, тарам-парам — на то оно и утро!
• В конце концов, грех жаловаться. У меня есть друзья. Только вчера кто-то разговаривал со мной. А на прошлой неделе или неделей раньше Кролик наткнулся на меня и сказал: «Тьфу ты, опять он!» Это и есть дружеское общение.
• Никто не может грустить, когда у него есть воздушный шарик!
• – Какой сегодня день?
  – Сегодня.
  – Мой любимый день.
• – Ты никуда не торопишься?
  – Нет, до пятницы я совершенно свободен.
• Не такое это простое дело — ходить в гости! Когда мы идём, главное делать вид, что мы ничего не хотим.
• – Не вижу в этом большого смысла, – сказал Кролик.
  – Нет, – сказал Пух скромно, – его тут нет. Но он собирался тут быть, когда я начал говорить. Очевидно, с ним что-то случилось по дороге.
• У одних в голове что-то есть, у других — нет, и тут уж ничего не попишешь.
• – Мама, а что это за зверь?
  – Знаешь, детка, неприлично тыкать пальцем в того, кто притворяется почтовым ящиком.
• – Ну, если вы больше ничего не хотите…
  – А разве ещё что-нибудь есть?

• Засада – это вроде сюрприза.
• – Доброе утро. Если оно вообще доброе. В чём я лично сомневаюсь…
• Это самый лучший способ писать стихи — позволять вещам становиться туда, куда они хотят.
• – Так ведь это же я! – сказал он.
  – Что значит «я»? «Я» бывают разные!
• – Это всё потому, что у кого-то слишком узкие двери.
  – Нет! Всё потому, что кто-то слишком много ест!
• – Что же ты сделал?
  – Ничего.
  – Это самое лучшее, – ответила мудрая Сова.
• – Вот именно, – сказал Иа. – Все тронулись. Но я тут ни при чем.
• Ты не забывай, что у меня в голове опилки. Длинные слова меня только огорчают!
• – Ушастик, а у тебя случаются дни, когда все хорошее не случается?
  – Да, каждый Божий день.
• – Кролик – он умный! – сказал Пух в раздумье.
  – Да, – сказал Пятачок. – Кролик – он хитрый.
  – У него настоящие Мозги.
  – Да, – сказал Пятачок, – у Кролика настоящие Мозги.
  Наступило долгое молчание.
  – Наверно, поэтому, – сказал наконец Пух, – наверно, поэтому-то он никогда ничего не понимает!
• Если ты будешь жить сто лет, то я хочу жить сто лет минус один день — не хочу прожить и дня без тебя.
• – Пух, тебе что намазать, мёду или сгущённого молока?
  – И того, и другого!.. И можно без хлеба!

Писатель Алан Милн, его сын Кристофер Робин и оригинальный Винни-Пух.