12 портретов, 25 рисунков, 8 зарисовок членов семьи, 17 иллюстраций к произведениям и 3 гипсовых бюста - столько работ, связанных с Львом Толстым, насчитывают исследователи творчества Репина.

Репин и Толстой познакомились в Москве в 1880 году. На тот момент Толстой был уже не только известным писателем, но и находился в состоянии «духовных исканий» и переосмысления ценностей и достижений более ранних лет жизни. Толстой тогда сам пришел в мастерскую к сравнительно молодому художнику. (Толстому было 52, а Репину 36). 

В своих воспоминаниях «Из моих общений с Л. Н. Толстым» Репин писал: «Лев Толстой. Неужели? Так вот он какой! Я хорошо знал только его портрет работы И. Н. Крамского и представлял себе до сих пор, что Лев Толстой очень своеобразный барин, граф, высокого роста, брюнет и не такой большеголовый…»

У Репина в памяти отпечаталось, что писатель говорил глубоким, задушевным голосом, читал нравственную проповедь о том, как люди стали равнодушны к ужасам жизни и идут по дороге разврата. 

«На столе уже горела лампа, мрачное и таинственное предвестие дрожало в воздухе. Казалось, мы накануне Страшного суда... Было и ново и жутко...»

После встречи Репин вызвался проводить писателя до дома, после чего они почти каждый день встречались на прогулку и много беседовали. Репин настолько был под впечатлением от всего, что говорил Толстой, он писал, что «не мог после спать, голова шла кругом от его (Толстого) беспощадных приговоров отжившим формам жизни». Проповедь писателя об отмене смертной казни, вдохновила его на картину - «Николай Мирликийский избавляет от смерти трёх невинно осуждённых». (По одной из версии, в образе самого Николая - седого бородача с крестами - Репин изобразил именно Толстого)

Эта встреча произвела на Репина невероятное впечатление, он писал критику Владимиру Стасову, что чувствовал себя мальчишкой рядом с Толстым и хотел слушать без конца его. «Боже мой, какая всеобъемлющая душа у этого Толстого! Все, что только родилось, живет, дышит, и вся природа - все это верно отразилось в нем, без малейшей фальши и, прочтенное раз, так и остается перед глазами на всю жизнь... ».

Толстой также высказал свое мнение о картине «Запорожцы», которую писал Репин - писателю показалась она легкомысленной и художник не на шутку расстроился и даже забросил замысел. Однако через некоторое время Репин не смог преодолеть себя дописал картину - и она стала одним из самых знаменитых его шедевров.

Репин часто бывал в доме Льва Толстого в Хамовниках. Но долгое время не писал его портрета, а лишь присматривался, вынашивал в себе образ. Первый портрет написал лишь в 1887, когда приехал в гости к писателю в его имение Ясная Поляна.

Репин пробыл там неделю и создал несколько набросков того, как Толстой работал в кабинете, читал, гулял, общался с крестьянами и вспахивал поле. Репин писал, что в жаркий августовский день, в самое пекло Толстой шесть часов, без отдыха, бороздил сохой черную землю. «У меня в руках был альбомчик, и я, не теряя времени... ловлю чертами момент прохождения мимо меня всего кортежа…»

Когда коллекционер Павел Третьяков узнал, что Репин поехал в Ясную Поляну, то очень сетовал, что не смог заранее рассказать художнику свои мысли о портрете - оказывается, и он хотел, чтобы фигура писателя была «оставлена потомству во весь рост и непременно на воздухе, летом».

Толстой, ужасно не любивший позировать, все же стойко выдержал написание портрета, и писал очень тепло о Репине своему другу Владимиру Черткову: «У нас - завтра будет неделя - живет Репин и пишет мой портрет - и отнимает у меня время, но я рад и очень полюбил его, он очень хороший и серьезный человек». И в других письмах Толстой писал, как высоко ценит и любит Репина.

Репин ездил в Ясную Поляну часто и пока общался с Толстым, полностью подпадал под его обаяние, влияние «сильной, гениальной» личности Толстого было на него незыблемо, все его слова художник воспринимал как истину. 
 

Но по прошествии времени, чары будто исчезали и вдали от Толстого, Репин не испытывал восторга от личности Толстого, напротив, ему становилось жаль этого старика с сохой, который сидит один со свечкой в своем темном кабинете.

Отношение художника к Толстому резко изменилось, он понял, что это не писатель должен опускаться до уровня крестьян, но наоборот поднимать их до своего. Еще одним камнем преткновения были вопросы искусства. Репин был категорически не согласен с многими высказываниями Толстого.

В одной статье писатель назвал Рафаэля, Вагнера, Шекспира бездарностями, чем очень задел Репина: «Ведь это все равно, если бы нашелся какой-нибудь сорви-голова, который мне сказал бы, что Лев Толстой бездарен и фальшив. Ну что с таким спорить, к чему?!» – писал Репин.

И все же до конца жизни Толстого, эти две фигуры продолжать дружить и спорить обо всем, а Репин продолжал работать над портретами Толстого и после смерти писателя в 1910. Считает, что именно этот художник создал визуальный образ Толстого, который сейчас присутствует в головах современного человека.