Начал карьеру как адвокат. После убийства его братьев Эда и Джона и ранения в результате перестрелки с конкурирующими адвокатами, Эл Дженнингс стал самым известным грабителем поездов в США. Он был приговорен к пожизненному заключению, однако, благодаря усилиям его брата Иоанна, этот срок был сокращен до пяти лет. Отсидел в тюрьме вместе с американским писателем О. Генри ставшим его лучшим другом. Был освобожден о в 1902 году и получил президентское помилование в 1907 году. Дженнингс переехал в Оклахома-Сити в 1911 году и стал активным политиком. В 1912 году он выиграл номинацию Демократической партии на прокурора в округе Оклахомы, но проиграл на всеобщих выборах. В 1914 году кандидатура на должность губернатора Оклахомы. Дженнингс всегда открыто говорил о своем прошлом и набирал голоса за свою честность. Среди шести демократических кандидатов, он занял третье место за Джеймсом Б. Робертсоном и Роберт Л. Уильямсом.

Уйдя в отставку Дженнингс переехал в Калифорнию и работал в киноиндустрии создания вестернов. Он стал звездой немого кино и много выступал в фильмах в качестве актера и технического консультанта.

Биографический фильм о нем был сделан в 1951 году, "Аль Дженнингс Оклахома», с Dan Duryea в главной роли. Он умер в Тарзане, Калифорния, 26 декабря 1961 года.

На русском языке Эл Дженнигс упоминается в биографической книге «Тот, кто называл себя О. Генри»