Олег Евгеньевич Погудин родился 22 декабря 1968 года в Ленинграде, учился в музыкальной школе. В 1979–82 годах солист детского хора радио и телевидения. К этому периоду относятся первые выступления на таких площадках, как БКЗ Октябрьский, Большой зал Филармонии им. Д. Шостаковича, Государственная Академическая Капелла им. М. Глинки, первые записи на радио и телевидении, грамзаписи.
В 1985–1990 годах – студент Ленинградского Государственного Института Театра, Музыки и Кинематографии им. Н. Черкасова, который закончил с отличием. Стажировался в Театральном центре им. Юджина О’Нила (Eugene O’Niel Theater Center), в США.
В 1990–93 годах – актер Санкт-Петербургского Академического Большого Драматического Театра им. А. М. Горького. С 1993 года активно концертирует в России и за рубежом. Первый сольный концерт Олега Погудина состоялся в знаменитом клубе авторской песни «Восток» в 1987 году. С тех пор он выступал на таких известных сценических площадках, как Государственная Академическая Капелла им. М. Глинки (Санкт-Петербург), Большой и Малый залы Петербургской Филармонии, Большой зал Московской Консерватории, Концертный зал им. П. И. Чайковского (Москва), Светлановский зал Московского Международного Дома Музыки, Большой Концертный Зал «Октябрьский» (Санкт-Петербург), Государственный Кремлевский Дворец (Москва), Государственный Центральный Концертный Зал «Россия» (Москва), и других.
В 1993–96 годах на Российском телевидении вышло несколько музыкальных фильмов с участием артиста, шесть из которых («Жаворонок» 1993, «Звезда Любви» 1994, «Поговорим о странностях любви» 1994, «Цыганский романс» 1995, «Русская песня и старинный романс» в 2-х частях, 1995–96 гг.) посвящены непосредственно его творчеству. Концерты и передачи с участием Олега Погудина регулярно транслируются на отечественных и зарубежных теле- и радиоканалах.
В 2005 – 2006 годах – ведущий программы «Романтика Романса» на канале «Культура».
В 1997 году Олег Погудин стал лауреатом фестиваля «Глас Ангельский России» и был удостоен награды «Ангел Трубящий», а в 1999 году – «Царскосельской художественной премии». В 2002 году – Молодежная премия «Триумф», в 2003 он награжден медалью «В память 300-летия Санкт-Петербурга», а в 2004 – Медалью Лермонтова «за личный вклад в отечественную многонациональную культуру и укрепление российской государственности». В том же году награжден Медалью В. С. Розова «За вклад в отечественную культуру», Церковно-общественным орденом Святого Александра Невского «За возрождение традиции русского романса и духовного пения, многолетнюю просветительскую и патриотическую деятельность». В конце 2004 года Олегу Погудину присвоено звание заслуженного артиста Российской Федерации.
С 2004 года – преподаватель, а с 2007 года – доцент кафедры Эстрады и Музыкального Театра Санкт-Петербургской Академии Театральных Искусств. При его участии на сцене Учебного театра (Петербург) поставлены спектакли «Голоса ушедшего века», «Алые паруса», «Дорога без конца», явившиеся яркими событиями петербургской театральной жизни.
По единодушному мнению слушателей и средств массовой информации, певца по праву называют «Серебряный голос России». В печати постоянно отмечают прекрасные вокальные данные, уникальный тембр голоса и безупречный художественный вкус певца, тонкое понимание им исполняемых произведений, сложность, разнообразие и, вместе с тем, цельность концертных программ, редкостную самоотдачу во время выступлений и исключительно теплое и уважительное отношение к зрителю.
Своим творчеством Олег Погудин убедительно доказывает, что романс, традиционно считавшийся камерным жанром, может иметь успех на самых крупных сценических площадках, собирая многотысячную зрительскую аудиторию. Творчество Олега Погудина, несомненно, одно из самых ярких явлений подлинной современной культуры России.
